Azərbaycanca
Deutsch
日本語
Lietuvos
සිංහල
Türkçe
Українська
United State
Diklorometan (DCM) ya da metilen klorür CH2Cl2 formülüne sahip bir organik bileşiktir. Renksiz, uçucu bir sıvıdır ve hoş kokuludur. Su ile karışmasa da biraz polardır ve birçok organik çözücüde çözünür.Çözücü olarak kullanılır.
 | |
 | |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
dichloromethane | |
diklorometan | |
Diğer adlar metilen klorür, metilen diklorür, Refrigerant-30 | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| Kısaltmalar | DCM, R-30 |
| ECHA InfoCard | 100.000.763 |
PubChem CID |
|
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | CH2Cl2 |
| Molekül kütlesi | 84,93 g mol−1 |
| Görünüm | Renksiz sıvı |
| Koku | Kloroform benzeri |
| Yoğunluk | 1,32 g/cm3 |
| Erime noktası | –96,7°C |
| Kaynama noktası | 39,6°C |
| Çözünürlük (su içinde) | Etil asetat, etanol, hekzan, benzen, tetraklorometan, triklorometan ve dietil eterde karışabilir |
| Buhar basıncı | 57.3 (25°C'de) |
| Tehlikeler | |
| NFPA 704 (yangın karosu) | |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler | Klorometan, Kloroform, Karbon tetraklorür |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Doğal oluşum
Diklorometan, doğal olarak okyanus kaynakları, makroalge, sulak alanlar ve volkanlarda oluşur. Ancak çevredeki diklorometanın en büyük kaynağı sanayidir.
Üretim
DCM, metan ya da klorometanın 400–500 °C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir. Bu sıcaklıklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bileşikler oluşturur. Bu yolla 1993'te ABD, Japonya ve Avrupa'da yaklaşık 400.000 ton DCM üretilmiştir.
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
- CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Bu tepkimenin ürünleri olarak klorometan, diklorometan, kloroform, karbon tetraklorür ve hidrojen klorür oluşmaktadır; ürünler damıtılarak ayrıştırılır.
DCM ilk olarak 1839 yılında Fransız kimyager Henri Victor Regnault (1810-1878) klorometan ve klor karışımının güneş ışığı altında bırakılması ile üretilmiştir.
Tepkimeleri
Diklorometan, kısmen inert olduğu için çözücü olarak yaygın şekilde kullanılır. Bununla birlikte, bazı güçlü nükleofillerle reaksiyonlara katılır. tert-bütillityum, DCM'i protonsuzlaştırır:
- H
2CCl
2 + RLi → HCCl
2Li + RH
Kullanım alanları
Metilen klorür birçok endüstriyel işlemde çözücü olarak kullanılmaktadır. Yaygın bir boya çıkarıcı ve yağ çözücüdür. Gıda endüstrisinde kahve ve çayı kafeinsizleştirmek için kullanılır. Poliüretan köpükler için şişirici madde olarak da kullanılmaktadır.
Hidrojen bağı
Metilen klorür, elektron donörlerine hidrojen bağı yapabilen bir Lewis asididir. Sert asit olarak sınıflandırılır. Verici-alıcı bağının birçok termodinamik çalışmasında kullanılmış olan bir çözücüdür. Bu termodinamik çalışmalarda metilen klorürün donör hidrojen bağı düzeltmeleri rapor edilmiştir.
Özel kullanımları
Kimyasal bileşiğin düşük kaynama noktası, kimyasalın küçük sıcaklık farklarından mekanik enerji çıkarabilen bir ısı motorunda işlev görmesini sağlar. DCM ısı motorunun bir örneği, su içen kuştur. Oyuncak oda sıcaklığında çalışır.
DCM, belirli plastikleri kimyasal olarak kaynatır. Örneğin, elektrik sayaçlarının kasasını kapatmak için kullanılır. Genellikle plastik kaynak yapıştırıcılarının ana bileşeni olarak satılır, ayrıca model oluşturma meraklıları tarafından plastik bileşenleri birleştirmek için yaygın olarak kullanılır. Genellikle "Di-clo" olarak adlandırılır.
Giysi baskı endüstrisinde ısıyla yapıştırılan giysi transferlerinin çıkarılması için kullanılır.
Boya sökücülerde ana malzeme olarak bulunur.
Toksisite
DCM, basit klorohidrokarbonlar arasında en az toksik olmasına rağmen, ciddi sağlık riskleri taşır. Yüksek uçuculuğu onu akut bir solunum tehlikesi yapar. Deriden emilebilir.
Soluma yoluyla diklorometana akut aşırı maruz kalmanın semptomları arasında konsantrasyon güçlüğü, baş dönmesi, yorgunluk, mide bulantısı, baş ağrıları, uyuşma, hâlsizlik ve üst solunum yollarında ve gözlerde tahriş yer alır. Daha ciddi sonuçlar boğulma, bilinç kaybı, koma ve ölümü içerebilir.
Ayrıca bakınız
Diğer klorometanlar
Kaynakça
- ^ a b Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^ Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN .
- ^ Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Second part. On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol [i.e., chloromethane]), pages 377–380. Regnault gives dichloromethane the name éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Note: Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era, chemists used incorrect atomic masses.
Reprinted in German in:- Regnault, V. (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie". Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310-334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.
- Regnault, V. (1840). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie". Journal für Praktische Chemie. 19: 193-218. doi:10.1002/prac.18400190134. 19 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 14 Ekim 2020. See p. 210.
- ^ Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh (1983). "Homologation of boronic esters to .alpha.-chloro boronic esters". Organometallics. 2 (11): 1529-1535. doi:10.1021/om50005a008.
- ^ Nozari, M. S.; Jensen, C. D.; Drago, R. S. (1973). "Eliminating solvation contributions to the enthalpy of adduct formation in weakly polar, acidic solvents". Journal of the American Chemical Society. 95 (10): 3162-3165. doi:10.1021/ja00791a015.
- ^ Drago, R. S.; Nusz, J. A..; Courtright, R. C. (1974). "Solvation contributions to enthalpies measured in methylene chloride". Journal of the American Chemical Society. 96 (7): 2082-2086. doi:10.1021/ja00814a016. The E&C parameters used in this paper are older parameters. Improved E&C parameters are listed in
- ^ Perelman, Yakov (1972) [1936]. Physics for Entertainment. 2. ss. 175-178. ISBN . [1] [2] 18 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde .
- ^ Rioux JP, Myers RA (1988). "Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review". J Emerg Med. 6 (3): 227-238. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. (PMID) 3049777.
- ^ CDC (2012). "Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011". MMWR. 61 (7): 119-122. (PMID) 22357403. 8 Mart 2023 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 15 Mart 2023.
- ^ Hall, Ronald M. (4 Şubat 2013). "Dangers of Bathtub Refinishing". National Institute for Occupational Safety and Health. 22 Ocak 2015 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 21 Ocak 2015.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Diklorometan DCM ya da metilen klorur CH2Cl2 formulune sahip bir organik bilesiktir Renksiz ucucu bir sividir ve hos kokuludur Su ile karismasa da biraz polardir ve bircok organik cozucude cozunur Cozucu olarak kullanilir Diklorometan AdlandirmalarIUPAC adidichloromethaneSistematik IUPAC adidiklorometanDiger adlarmetilen klorur metilen diklorur Refrigerant 30TanimlayicilarCAS numarasi 75 09 23D model JSmol Etkilesimli goruntuKisaltmalar DCM R 30ECHA InfoCard 100 000 763PubChem CID 6344CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID0020868SMILES ClCClOzelliklerKimyasal formul CH2Cl2Molekul kutlesi 84 93 g mol 1Gorunum Renksiz siviKoku Kloroform benzeriYogunluk 1 32 g cm3Erime noktasi 96 7 CKaynama noktasi 39 6 CCozunurluk su icinde Etil asetat etanol hekzan benzen tetraklorometan triklorometan ve dietil eterde karisabilirBuhar basinci 57 3 25 C de TehlikelerNFPA 704 yangin karosu 210Benzeyen bilesiklerBenzeyen bilesikler Klorometan Kloroform Karbon tetraklorurAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklariDogal olusumDiklorometan dogal olarak okyanus kaynaklari makroalge sulak alanlar ve volkanlarda olusur Ancak cevredeki diklorometanin en buyuk kaynagi sanayidir UretimDCM metan ya da klorometanin 400 500 C derecelerde klor ile tepkimesinden elde edilir Bu sicakliklarda metan ve klorometan seri tepkimeye girerek daha fazla klorlu bilesikler olusturur Bu yolla 1993 te ABD Japonya ve Avrupa da yaklasik 400 000 ton DCM uretilmistir CH4 Cl2 CH3Cl HCl CH3Cl Cl2 CH2Cl2 HCl CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl CHCl3 Cl2 CCl4 HCl Bu tepkimenin urunleri olarak klorometan diklorometan kloroform karbon tetraklorur ve hidrojen klorur olusmaktadir urunler damitilarak ayristirilir DCM ilk olarak 1839 yilinda Fransiz kimyager Henri Victor Regnault 1810 1878 klorometan ve klor karisiminin gunes isigi altinda birakilmasi ile uretilmistir TepkimeleriDiklorometan kismen inert oldugu icin cozucu olarak yaygin sekilde kullanilir Bununla birlikte bazi guclu nukleofillerle reaksiyonlara katilir tert butillityum DCM i protonsuzlastirir H2 CCl2 RLi HCCl2 Li RHKullanim alanlariMetilen klorur bircok endustriyel islemde cozucu olarak kullanilmaktadir Yaygin bir boya cikarici ve yag cozucudur Gida endustrisinde kahve ve cayi kafeinsizlestirmek icin kullanilir Poliuretan kopukler icin sisirici madde olarak da kullanilmaktadir Hidrojen bagi Metilen klorur elektron donorlerine hidrojen bagi yapabilen bir Lewis asididir Sert asit olarak siniflandirilir Verici alici baginin bircok termodinamik calismasinda kullanilmis olan bir cozucudur Bu termodinamik calismalarda metilen klorurun donor hidrojen bagi duzeltmeleri rapor edilmistir Ozel kullanimlari Kimyasal bilesigin dusuk kaynama noktasi kimyasalin kucuk sicaklik farklarindan mekanik enerji cikarabilen bir isi motorunda islev gormesini saglar DCM isi motorunun bir ornegi su icen kustur Oyuncak oda sicakliginda calisir DCM belirli plastikleri kimyasal olarak kaynatir Ornegin elektrik sayaclarinin kasasini kapatmak icin kullanilir Genellikle plastik kaynak yapistiricilarinin ana bileseni olarak satilir ayrica model olusturma meraklilari tarafindan plastik bilesenleri birlestirmek icin yaygin olarak kullanilir Genellikle Di clo olarak adlandirilir Giysi baski endustrisinde isiyla yapistirilan giysi transferlerinin cikarilmasi icin kullanilir Boya sokuculerde ana malzeme olarak bulunur ToksisiteDCM basit klorohidrokarbonlar arasinda en az toksik olmasina ragmen ciddi saglik riskleri tasir Yuksek ucuculugu onu akut bir solunum tehlikesi yapar Deriden emilebilir Soluma yoluyla diklorometana akut asiri maruz kalmanin semptomlari arasinda konsantrasyon guclugu bas donmesi yorgunluk mide bulantisi bas agrilari uyusma halsizlik ve ust solunum yollarinda ve gozlerde tahris yer alir Daha ciddi sonuclar bogulma bilinc kaybi koma ve olumu icerebilir Ayrica bakinizDiger klorometanlar Klorometan Kloroform Karbon tetraklorurKaynakca a b Rossberg M et al 2006 Chlorinated Hydrocarbons in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a06 233 pub2 Gribble Gordon W 2009 Naturally Occurring Organohalogen Compounds Springer ISBN 978 3211993248 Regnault V 1839 De l action du chlore sur les ethers hydrochloriques de l alcool et de l esprit de bois et de plusieurs points de la theorie des ethers On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol and on several points of the theory of ethers Annales de chimie et physique series 2 71 353 431 see especially Seconde partie De l action du chlore sur l ether hydrochlorique de l esprit de bois Second part On the action of chlorine on the hydrochloric ether of methanol i e chloromethane pages 377 380 Regnault gives dichloromethane the name ether hydrochlorique monochlorure monochlorinated hydrochloric ether Note Regnault gives the empirical formula for dichloromethane as C2H4Cl4 because during that era chemists used incorrect atomic masses Reprinted in German in Regnault V 1840 Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffather des Alkohols und Holzgeistes und uber mehrere Punkte der Aethertheorie Annalen der Chemie und Pharmacie 33 3 310 334 doi 10 1002 jlac 18400330306 See p 328 Regnault V 1840 Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffather des Alkohols und des Holzgeistes so wie uber mehrere Puncte der Aethertheorie Journal fur Praktische Chemie 19 193 218 doi 10 1002 prac 18400190134 19 Agustos 2019 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 14 Ekim 2020 See p 210 Matteson Donald S Majumdar Debesh 1983 Homologation of boronic esters to alpha chloro boronic esters Organometallics 2 11 1529 1535 doi 10 1021 om50005a008 Nozari M S Jensen C D Drago R S 1973 Eliminating solvation contributions to the enthalpy of adduct formation in weakly polar acidic solvents Journal of the American Chemical Society 95 10 3162 3165 doi 10 1021 ja00791a015 Drago R S Nusz J A Courtright R C 1974 Solvation contributions to enthalpies measured in methylene chloride Journal of the American Chemical Society 96 7 2082 2086 doi 10 1021 ja00814a016 The E amp C parameters used in this paper are older parameters Improved E amp C parameters are listed in Perelman Yakov 1972 1936 Physics for Entertainment 2 ss 175 178 ISBN 978 1401309213 1 2 18 Ekim 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde Rioux JP Myers RA 1988 Methylene chloride poisoning a paradigmatic review J Emerg Med 6 3 227 238 doi 10 1016 0736 4679 88 90330 7 PMID 3049777 CDC 2012 Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers United States 2000 2011 MMWR 61 7 119 122 PMID 22357403 8 Mart 2023 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 15 Mart 2023 Hall Ronald M 4 Subat 2013 Dangers of Bathtub Refinishing National Institute for Occupational Safety and Health 22 Ocak 2015 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 21 Ocak 2015