Azərbaycanca
Deutsch
日本語
Lietuvos
සිංහල
Türkçe
Українська
United State
Oksim, organik kimyada, iminler sınıfına ait bir organik bileşiktir. Genel formülü RR'C=NOH şeklindedir. Bu yapıda R organik bir yan zinciri temsil ederken, R' bir hidrojen atomu (bu durumda bileşik bir aldozim olur) ya da başka bir organik grup olabilir (bu durumda bileşik bir ketozim adını alır). O-yerine geçmiş oksimler (O-substitüe oksimler), yapısal olarak oksimlerle yakından ilişkili bir bileşik ailesi oluşturur.
Amidozimler, amidlerin (R₁C(=O)NR₂R₃) oksim türevleri olup, genel yapıları R₁C(=NOH)NR₂R₃ şeklindedir.
Oksimler genellikle, hidroksilaminin bir aldehit (R−CH=O) ya da keton (RR'C=O) ile tepkimesi sonucu elde edilir.
"Oksim" terimi, 19. yüzyıla uzanmakta olup, oksijen ve imin kelimelerinin birleşiminden türetilmiştir.
Yapı ve özellikler
Merkezdeki karbon atomuna bağlı iki yan zincirin (R gruplarının) birbirinden farklı olması durumunda—bu, bir aldozim ya da iki farklı R grubuna sahip bir ketozim olabilir—oksim bileşiği genellikle E/Z konfigürasyonuna göre iki farklı geometrik stereoizomer formunda bulunabilir. Özellikle aldozimler için geçmişte kullanılan daha eski bir adlandırma yöntemi olan sin (syn) ve anti terimleri, R grubunun hidroksil grubuna yakın ya da uzak oluşuna göre izomerleri tanımlamak için kullanılmıştır. Bu iki izomer genellikle yeterince kararlıdır ve standart ayırma teknikleriyle birbirinden ayrılabilir.
Oksimlerin infrared (IR) spektrumunda, üç karakteristik bant gözlemlenir. Bu bantlar, oksim yapısındaki üç farklı bağın gerilme titreşimlerine karşılık gelir:
- 3600 cm⁻¹ (O−H bağı),
- 1665 cm⁻¹ (C=N bağı),
- 945 cm⁻¹ (N−O bağı).
Sulu çözeltilerde, alifatik oksimler benzer hidrazon bileşiklerine kıyasla 102 ila 103 kat daha fazla hidroliz direncine sahiptir.
Hazırlanışı
Oksimler, bir aldehit ya da ketonun hidroksilamin ile kondenzasyonu (yoğunlaşma tepkimesi) yoluyla sentezlenebilir. Aldehitlerin hidroksilamin ile tepkimesinden aldozimler, ketonların hidroksilamin ile tepkimesinden ise ketozimler elde edilir. Genellikle oksimler, renksiz kristaller ya da yoğun sıvılar hâlinde bulunur ve suda düşük çözünürlük gösterirler. Bu nedenle, oksim oluşumu, bir bileşikte aldehit veya keton fonksiyonel grubunun varlığını saptamak amacıyla analitik bir yöntem olarak kullanılabilir.
Oksimler, ayrıca izoamil nitrit gibi nitrit bileşiklerinin, asidik hidrojen atomu içeren bileşiklerle verdiği tepkimelerle de elde edilebilir. Bu yönteme örnek olarak şunlar verilebilir:
- Etil asetoasetat ile sodyum nitritin asetik asit ortamında tepkimesi,
- Metil etil ketonun etil nitrit ile hidroklorik asit ortamındaki tepkimesi,
- Propiyofenon ile benzer bir nitrit tepkimesi,
- Fenasil klorür ile yapılan tepkime,
- Malononitrilin sodyum nitrit ve asetik asit ile tepkimesi.
Bu yönteme kavramsal olarak benzeyen bir başka tepkime ise Japp–Klingemann tepkimesidir.
Tepkimeler
Oksimlerin hidrolizi, çeşitli inorganik asitler eşliğinde ısıtıldığında kolayca gerçekleşir. Bu tepkime sonucunda oksimler, karşılık gelen aldehit veya keton bileşiğine ve hidroksilamine ayrışır.
Oksimlerin indirgenmesi, sodyum metali,sodyum amalgamı, hidrojen gazı ile katalitik indirgeme ya da çeşitli hidrit reaktifleri kullanılarak gerçekleştirilir ve sonuçta amin bileşikleri elde edilir. Genellikle, aldozimlerin indirgenmesi hem birincil (primer) hem de ikincil (sekonder) aminler verir; ancak tepkime koşulları (örneğin 1/30 mol oranında potasyum hidroksit eklenmesi) değiştirilerek yalnızca birincil amin elde edilmesi sağlanabilir. Genel olarak, oksimler çeşitli asitlerle muamele edildiğinde karşılık gelen amid türevlerine dönüştürülebilir. Bu tepkimeye Beckmann yeniden düzenlenmesi (Beckmann rearrangement) adı verilir. Bu dönüşüm sırasında, oksim yapısındaki hidroksil grubu, kendisine anti konumda bulunan grup ile yer değiştirir. Beckmann yeniden düzenlenmesi ile elde edilen amid türevleri, asit ya da baz katalizli hidroliz yoluyla karboksilik asit bileşiklerine dönüştürülebilir. Bu tepkime, endüstride kaprolaktam üretimi için yaygın olarak kullanılır (aşağıdaki kullanım alanları bölümüne bakınız).
Ponzio tepkimesi (1906), m-nitrobenzaldoksimin dinitrojen tetroksit ile tepkimeye sokularak m-nitrofenildinitrometana dönüştürülmesini tanımlar. Bu çalışma, TNT benzeri bileşiklerin araştırılması kapsamında gerçekleştirilmiştir.
Daha hafif oksitleyici maddeler, oksimlerden mono-nitro bileşikleri elde etmek için kullanılabilir.
Neber yeniden düzenlenmesi (Neber rearrangement) tepkimesinde, bazı oksimler uygun koşullarda karşılık gelen alfa-amino ketonlara dönüştürülür.
Oksimler, asit anhidritleri ile muamele edildiğinde dehidrasyon tepkimesiyle karşılık gelen nitril bileşiklerini verir.
Bazı amidozimler, benzensülfonil klorür ile tepkimeye girerek Tiemann yeniden düzenlenmesi yoluyla yerine geçmiş üre türevlerini oluşturur.
Kullanım alanları
Oksimlerin en yaygın endüstriyel kullanım alanı, Naylon 6 üretiminin öncül maddesi olan kaprolaktamın sentezidir. Bu süreçte, oksimler ara ürün olarak görev yapar. Dünya çapında yılda bir milyon tondan fazla üretilen siklohekzanonun yaklaşık yarısı bu amaçla oksime dönüştürülür. Ardından, sülfürik asit katalizörlüğünde oksim, Beckmann yeniden düzenlenmesine uğrayarak halkalı amid olan kaprolaktamı oluşturur:
Metal toplayıcı (çözücü) olarak lullanımı
Oksimler, metal iyonları için yaygın olarak kullanılan ligandlar ve şelatlama ajanlarıdır. Örneğin, dimetilglioksim (dmgH₂), nikel analizi için yaygın olarak kullanılan bir reaktiftir ve aynı zamanda bağımsız olarak da popüler bir liganddır. Tipik bir tepkimede, bir metal iyonu iki eşdeğer dmgH₂ molekülü ile tepkimeye girer; bu sırada bir proton da ayrışarak çözeltiden uzaklaşır.
Salisilaldoksim, hidrometalurji süreçlerinde kullanılan etkili bir şelatlayıcıdır.
Ayrıca, bazı amidozimler, özellikle poliakrilamidozim, deniz suyunda eser miktarda bulunan uranyumu yakalamak için kullanılabilir. 2017 yılında yapılan bir çalışmada, daha önceki elyaflara kıyasla doygunluk göstermeden dokuz kat daha fazla uranyum iyonu absorplayabilen bir yapı geliştirilmiştir.
Diğer uygulamalar
Oksim türevleri, bazı sinir gazlarına karşı panzehir olarak kullanılır. Sinir gazları, asetilkolinesteraz enzimini fosforilasyon yoluyla etkisiz hâle getirir. Oksim bileşikleri, fosfor atomuna bağlanarak asetilkolinesterazı yeniden aktive edebilir; bu işlem sonucunda oksim-fosfonat kompleksi oluşur ve daha sonra enzimden ayrılarak enzimin işlevini geri kazandırır. Bu amaçla kullanılan başlıca oksim türevleri şunlardır:
Pralidoksim (2-PAM), obidoksim, metoksim, HI-6, Hlo-7 ve TMB-4.
Ancak oksim tedavisinin etkinliği, kullanılan sinir ajanının türüne göre değişiklik gösterebilir.
Perillartin, perillaldehitin oksimi olup, Japonya’da yapay tatlandırıcı olarak kullanılır. Sakkarozdan 2000 kat daha tatlıdır.
Diaminoglioksim, oldukça reaktif olan furazan halkasını içeren çeşitli bileşiklerin sentezinde kullanılan anahtar bir öncül maddedir.
Metil etil ketoksim, birçok yağ bazlı boyada cilt oluşumunu önleyici katkı maddesi olarak kullanılır.
Buccoxime ve 5-metil-3-heptanon oksim (ticari adıyla Stemone), parfümeri alanında kullanılan koku bileşikleridir.
Ayrıca, oksim grubu içeren bir bileşik olan fluvoksamin, antidepresan olarak tıbbi kullanıma sahiptir.
Kaynakça
- ^ Meyer, Victor; Janny, Alois (1882a). "Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate" (Asetonun azotlu türevleri üzerine) 9 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 15: 1164–1167.
- ^ Reusch, W. "Kızılötesi Spektroskopisi" . Organik Kimya Sanal Ders Kitabı . Michigan Eyalet Üniversitesi . 21 Haziran 2010 tarihinde orijinalinden arşivlendi . 6 Temmuz 2009'da erişildi
- ^ Kalia, J.; Raines, R. T. (2008). "Hydrolytic stability of hydrazones and oximes" (Hidrazonlar ve oksimlerin hidrolitik kararlılığı 2 Şubat 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.). Angew. Chem. Int. Ed., 47 (39): 7523–7526. doi:10.1002/anie.200802651 21 Eylül 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. PMC 2743602. 20 Mart 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. PMID 18712739. 2 Şubat 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Fischer, Hans (1943). "2,4-Dimethyl-3,5-dicarbethoxypyrrole" 4 Nisan 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Organic Syntheses; Collected Volumes, cilt 2, s. 202.
- ^ Fischer, Hans (1955). "Kryptopyrrole" 5 Nisan 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Organic Syntheses; Collected Volumes, cilt 3, s. 513.
- ^ Semon, W. L. & Damerell, V. R. (1943). "Dimethoxyglyoxime". 18 Aralık 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Organic Syntheses; Collected Volumes, cilt 2, s. 204.
- ^ Hartung, Walter H. & Crossley, Frank (1943). "Isonitrosopropiophenone". 21 Nisan 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Organic Syntheses; Collected Volumes, cilt 2, s.
- ^ Levin, Nathan & Hartung, Walter H. (1955). "ω-chloroisonitrosoacetophenone" 4 Eylül 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Organic Syntheses; Collected Volumes, cilt 3, s. 191.
- ^ Ferris, J. P.; Sanchez, R. A. & Mancuso, R. W. (1973). "p-toluenesulfonate" 18 Aralık 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Organic Syntheses; Collected Volumes, cilt 5, s. 32.
- ^ Suter, C. M.; Moffett, Eugene W. (1934). "The Reduction of Aliphatic Cyanides and Oximes with Sodium and n-Butyl Alcohol" (Alifatik siyanürlerin ve oksimlerin sodyum ve n-bütil alkol ile indirgenmesi). Journal of the American Chemical Society, 56 (2): 487. doi:10.1021/ja01317a502. 22 Kasım 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ George, Frederick; Saunders, Bernard (1960). Practical Organic Chemistry 27 Kasım 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. (4. baskı). Londra: Longman. s. 93 & 226. ISBN 9780582444072
- ^ Hata, Kazuo (1972). Yeni Hidrojenasyon Katalizörleri 9 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. . New York: John Wiley & Sons Inc. s. 193.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organik kimya (2. baskı). Oxford University Press. s. 958.
- ^ Ponzio, Giacomo (1906). "Einwirkung von Stickstofftetroxyd auf Benzaldoxim" 9 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. (Benzaldoksimin üzerine azot tetroksidin etkisi). J. Prakt. Chem., 73: 494–496. doi:10.1002/prac.19060730133. 11 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Fieser, Louis F. & Doering, William von E. (1946). "Aromatic-Aliphatic Nitro Compounds. III. The Ponzio Reaction; 2,4,6-Trinitrobenzyl Nitrate" (Aromatik-Alifatik Nitro Bileşenler. III. Ponzio Reaksiyonu; 2,4,6-Trinitrobenzil Nitratı). J. Am. Chem. Soc., 68 (11): 2252–2253. doi:10.1021/ja01215a040. 11 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Olah, George A.; Ramaiah, Pichika; Chang-Soo, Lee; Prakash, Surya (1992). "Convenient Oxidation of Oximes to Nitro Compounds with Sodium Perborate in Glacial Acetic Acid" (Oksimlerin, Sodyum Perborat ve Asetik Asit ile Nitro Bileşiklere Kolayca Oksidasyonu). Synlett. 1992 (4): 337–339. doi:10.1055/s-1992-22006. 4 Eylül 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Tiemann, Ferdinand (1891). "Ueber die Einwirkung von Benzolsulfonsäurechlorid auf Amidoxime" (Benzolsülfonik Asit Klorürünün Amidoksim Üzerindeki Etkisi) 10 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Chemische Berichte, 24 (2): 4162–4167. doi:10.1002/cber.189102402316. 11 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Plapinger, Robert; Owens, Omer (1956). "Notes – The Reaction of Phosphorus-Containing Enzyme Inhibitors with Some Hydroxylamine Derivatives" (Fosfor İçeren Enzim İnhibitörlerinin Bazı Hidroksilamin Türevleriyle Tepkimesi). J. Org. Chem., 21 (10): 1186. doi:10.1021/jo01116a610. 11 Şubat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Ritz, Josef; Fuchs, Hugo; Kieczka, Heinz; Moran, William C. "Caprolactam". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_031 26 Kasım 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi..pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Smith, Andrew G.; Tasker, Peter A.; White, David J. (2003). "The structures of phenolic oximes and their complexes" (Fenolik oksimlerin ve komplekslerinin yapıları). Coordination Chemistry Reviews, 241 (1–2): 61–85. doi:10.1016/S0010-8545(02)00310-7.
- ^ Rao, Linfeng (15 Mart 2010). "Recent International R&D Activities in the Extraction of Uranium from Seawater" (Deniz suyundan Uranyum Çekme ile İlgili Son Uluslararası AR-GE Faaliyetleri) 22 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. Lawrence Berkeley National Laboratory.
- ^ Kanno, M (1984). "Present status of study on extraction of uranium from sea water" (Deniz suyundan uranyum çekilmesi üzerine yapılan çalışmaların güncel durumu). Journal of Nuclear Science and Technology, 21 (1): 1–9. Bibcode:1984JNST...21....1K doi:10.1080/18811248.1984.9731004. 28 Kasım 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ Dent, Steve (17 Şubat 2017). "Endless nuclear power can be found in the seas" (Denizlerde sonsuz nükleer enerji bulunabilir). 15 Eylül 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. Engadget. 22 Şubat 2017'de erişildi.
- ^ Rowe, Aaron (27 Kasım 2007). "New Nerve Gas Antidotes" (Yeni Sinir Gazı Panzehirleri). Wired.
- ^ Kassa, J. (2002). "Review of oximes in the antidotal treatment of poisoning by organophosphorus nerve agents" (Organofosforlu sinir ajanlarıyla zehirlenmelerde oksimlerin panzehir tedavisinde kullanımı üzerine bir inceleme). Journal of Toxicology: Clinical Toxicology, 40 (6): 803–16. doi :10.1081/CLT-120015840. 7 Mart 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. PMID 12475193. S2CID 20536869.
- ^ Johannes Panten ve Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.t11_t01. 29 Kasım 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Oksim organik kimyada iminler sinifina ait bir organik bilesiktir Genel formulu RR C NOH seklindedir Bu yapida R organik bir yan zinciri temsil ederken R bir hidrojen atomu bu durumda bilesik bir aldozim olur ya da baska bir organik grup olabilir bu durumda bilesik bir ketozim adini alir O yerine gecmis oksimler O substitue oksimler yapisal olarak oksimlerle yakindan iliskili bir bilesik ailesi olusturur Amidozimler amidlerin R C O NR R oksim turevleri olup genel yapilari R C NOH NR R seklindedir Oksimler genellikle hidroksilaminin bir aldehit R CH O ya da keton RR C O ile tepkimesi sonucu elde edilir Oksim terimi 19 yuzyila uzanmakta olup oksijen ve imin kelimelerinin birlesiminden turetilmistir Yapi ve ozelliklerMerkezdeki karbon atomuna bagli iki yan zincirin R gruplarinin birbirinden farkli olmasi durumunda bu bir aldozim ya da iki farkli R grubuna sahip bir ketozim olabilir oksim bilesigi genellikle E Z konfigurasyonuna gore iki farkli geometrik stereoizomer formunda bulunabilir Ozellikle aldozimler icin gecmiste kullanilan daha eski bir adlandirma yontemi olan sin syn ve anti terimleri R grubunun hidroksil grubuna yakin ya da uzak olusuna gore izomerleri tanimlamak icin kullanilmistir Bu iki izomer genellikle yeterince kararlidir ve standart ayirma teknikleriyle birbirinden ayrilabilir Oksimlerin infrared IR spektrumunda uc karakteristik bant gozlemlenir Bu bantlar oksim yapisindaki uc farkli bagin gerilme titresimlerine karsilik gelir 3600 cm O H bagi 1665 cm C N bagi 945 cm N O bagi Sulu cozeltilerde alifatik oksimler benzer hidrazon bilesiklerine kiyasla 102 ila 103 kat daha fazla hidroliz direncine sahiptir HazirlanisiOksimler bir aldehit ya da ketonun hidroksilamin ile kondenzasyonu yogunlasma tepkimesi yoluyla sentezlenebilir Aldehitlerin hidroksilamin ile tepkimesinden aldozimler ketonlarin hidroksilamin ile tepkimesinden ise ketozimler elde edilir Genellikle oksimler renksiz kristaller ya da yogun sivilar halinde bulunur ve suda dusuk cozunurluk gosterirler Bu nedenle oksim olusumu bir bilesikte aldehit veya keton fonksiyonel grubunun varligini saptamak amaciyla analitik bir yontem olarak kullanilabilir Oksimler ayrica izoamil nitrit gibi nitrit bilesiklerinin asidik hidrojen atomu iceren bilesiklerle verdigi tepkimelerle de elde edilebilir Bu yonteme ornek olarak sunlar verilebilir Etil asetoasetat ile sodyum nitritin asetik asit ortaminda tepkimesi Metil etil ketonun etil nitrit ile hidroklorik asit ortamindaki tepkimesi Propiyofenon ile benzer bir nitrit tepkimesi Fenasil klorur ile yapilan tepkime Malononitrilin sodyum nitrit ve asetik asit ile tepkimesi Bu yonteme kavramsal olarak benzeyen bir baska tepkime ise Japp Klingemann tepkimesidir TepkimelerOksimlerin hidrolizi cesitli inorganik asitler esliginde isitildiginda kolayca gerceklesir Bu tepkime sonucunda oksimler karsilik gelen aldehit veya keton bilesigine ve hidroksilamine ayrisir Oksimlerin indirgenmesi sodyum metali sodyum amalgami hidrojen gazi ile katalitik indirgeme ya da cesitli hidrit reaktifleri kullanilarak gerceklestirilir ve sonucta amin bilesikleri elde edilir Genellikle aldozimlerin indirgenmesi hem birincil primer hem de ikincil sekonder aminler verir ancak tepkime kosullari ornegin 1 30 mol oraninda potasyum hidroksit eklenmesi degistirilerek yalnizca birincil amin elde edilmesi saglanabilir Genel olarak oksimler cesitli asitlerle muamele edildiginde karsilik gelen amid turevlerine donusturulebilir Bu tepkimeye Beckmann yeniden duzenlenmesi Beckmann rearrangement adi verilir Bu donusum sirasinda oksim yapisindaki hidroksil grubu kendisine anti konumda bulunan grup ile yer degistirir Beckmann yeniden duzenlenmesi ile elde edilen amid turevleri asit ya da baz katalizli hidroliz yoluyla karboksilik asit bilesiklerine donusturulebilir Bu tepkime endustride kaprolaktam uretimi icin yaygin olarak kullanilir asagidaki kullanim alanlari bolumune bakiniz Ponzio tepkimesi 1906 m nitrobenzaldoksimin dinitrojen tetroksit ile tepkimeye sokularak m nitrofenildinitrometana donusturulmesini tanimlar Bu calisma TNT benzeri bilesiklerin arastirilmasi kapsaminda gerceklestirilmistir Daha hafif oksitleyici maddeler oksimlerden mono nitro bilesikleri elde etmek icin kullanilabilir Neber yeniden duzenlenmesi Neber rearrangement tepkimesinde bazi oksimler uygun kosullarda karsilik gelen alfa amino ketonlara donusturulur Oksimler asit anhidritleri ile muamele edildiginde dehidrasyon tepkimesiyle karsilik gelen nitril bilesiklerini verir Bazi amidozimler benzensulfonil klorur ile tepkimeye girerek Tiemann yeniden duzenlenmesi yoluyla yerine gecmis ure turevlerini olusturur Kullanim alanlariOksimlerin en yaygin endustriyel kullanim alani Naylon 6 uretiminin oncul maddesi olan kaprolaktamin sentezidir Bu surecte oksimler ara urun olarak gorev yapar Dunya capinda yilda bir milyon tondan fazla uretilen siklohekzanonun yaklasik yarisi bu amacla oksime donusturulur Ardindan sulfurik asit katalizorlugunde oksim Beckmann yeniden duzenlenmesine ugrayarak halkali amid olan kaprolaktami olusturur Metal toplayici cozucu olarak lullanimi Nikel bis dimetilglioksimat in yapisi Oksimler metal iyonlari icin yaygin olarak kullanilan ligandlar ve selatlama ajanlaridir Ornegin dimetilglioksim dmgH nikel analizi icin yaygin olarak kullanilan bir reaktiftir ve ayni zamanda bagimsiz olarak da populer bir liganddir Tipik bir tepkimede bir metal iyonu iki esdeger dmgH molekulu ile tepkimeye girer bu sirada bir proton da ayrisarak cozeltiden uzaklasir Salisilaldoksim hidrometalurji sureclerinde kullanilan etkili bir selatlayicidir Ayrica bazi amidozimler ozellikle poliakrilamidozim deniz suyunda eser miktarda bulunan uranyumu yakalamak icin kullanilabilir 2017 yilinda yapilan bir calismada daha onceki elyaflara kiyasla doygunluk gostermeden dokuz kat daha fazla uranyum iyonu absorplayabilen bir yapi gelistirilmistir Diger uygulamalar Oksim turevleri bazi sinir gazlarina karsi panzehir olarak kullanilir Sinir gazlari asetilkolinesteraz enzimini fosforilasyon yoluyla etkisiz hale getirir Oksim bilesikleri fosfor atomuna baglanarak asetilkolinesterazi yeniden aktive edebilir bu islem sonucunda oksim fosfonat kompleksi olusur ve daha sonra enzimden ayrilarak enzimin islevini geri kazandirir Bu amacla kullanilan baslica oksim turevleri sunlardir Pralidoksim 2 PAM obidoksim metoksim HI 6 Hlo 7 ve TMB 4 Ancak oksim tedavisinin etkinligi kullanilan sinir ajaninin turune gore degisiklik gosterebilir Perillartin perillaldehitin oksimi olup Japonya da yapay tatlandirici olarak kullanilir Sakkarozdan 2000 kat daha tatlidir Diaminoglioksim oldukca reaktif olan furazan halkasini iceren cesitli bilesiklerin sentezinde kullanilan anahtar bir oncul maddedir Metil etil ketoksim bircok yag bazli boyada cilt olusumunu onleyici katki maddesi olarak kullanilir Buccoxime ve 5 metil 3 heptanon oksim ticari adiyla Stemone parfumeri alaninda kullanilan koku bilesikleridir Ayrica oksim grubu iceren bir bilesik olan fluvoksamin antidepresan olarak tibbi kullanima sahiptir Kaynakca Meyer Victor Janny Alois 1882a Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate Asetonun azotlu turevleri uzerine 9 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 15 1164 1167 Reusch W Kizilotesi Spektroskopisi Organik Kimya Sanal Ders Kitabi Michigan Eyalet Universitesi 21 Haziran 2010 tarihinde orijinalinden arsivlendi 6 Temmuz 2009 da erisildi Kalia J Raines R T 2008 Hydrolytic stability of hydrazones and oximes Hidrazonlar ve oksimlerin hidrolitik kararliligi 2 Subat 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Angew Chem Int Ed 47 39 7523 7526 doi 10 1002 anie 200802651 21 Eylul 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi PMC 2743602 20 Mart 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi PMID 18712739 2 Subat 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Fischer Hans 1943 2 4 Dimethyl 3 5 dicarbethoxypyrrole 4 Nisan 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Organic Syntheses Collected Volumes cilt 2 s 202 Fischer Hans 1955 Kryptopyrrole 5 Nisan 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Organic Syntheses Collected Volumes cilt 3 s 513 Semon W L amp Damerell V R 1943 Dimethoxyglyoxime 18 Aralik 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Organic Syntheses Collected Volumes cilt 2 s 204 Hartung Walter H amp Crossley Frank 1943 Isonitrosopropiophenone 21 Nisan 2025 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Organic Syntheses Collected Volumes cilt 2 s Levin Nathan amp Hartung Walter H 1955 w chloroisonitrosoacetophenone 4 Eylul 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Organic Syntheses Collected Volumes cilt 3 s 191 Ferris J P Sanchez R A amp Mancuso R W 1973 p toluenesulfonate 18 Aralik 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Organic Syntheses Collected Volumes cilt 5 s 32 Suter C M Moffett Eugene W 1934 The Reduction of Aliphatic Cyanides and Oximes with Sodium and n Butyl Alcohol Alifatik siyanurlerin ve oksimlerin sodyum ve n butil alkol ile indirgenmesi Journal of the American Chemical Society 56 2 487 doi 10 1021 ja01317a502 22 Kasim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi George Frederick Saunders Bernard 1960 Practical Organic Chemistry 27 Kasim 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi 4 baski Londra Longman s 93 amp 226 ISBN 9780582444072 Hata Kazuo 1972 Yeni Hidrojenasyon Katalizorleri 9 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi New York John Wiley amp Sons Inc s 193 ISBN 9780470358900 Clayden Jonathan Greeves Nick Warren Stuart 2012 Organik kimya 2 baski Oxford University Press s 958 ISBN 978 0 19 927029 3 Ponzio Giacomo 1906 Einwirkung von Stickstofftetroxyd auf Benzaldoxim 9 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Benzaldoksimin uzerine azot tetroksidin etkisi J Prakt Chem 73 494 496 doi 10 1002 prac 19060730133 11 Subat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Fieser Louis F amp Doering William von E 1946 Aromatic Aliphatic Nitro Compounds III The Ponzio Reaction 2 4 6 Trinitrobenzyl Nitrate Aromatik Alifatik Nitro Bilesenler III Ponzio Reaksiyonu 2 4 6 Trinitrobenzil Nitrati J Am Chem Soc 68 11 2252 2253 doi 10 1021 ja01215a040 11 Subat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Olah George A Ramaiah Pichika Chang Soo Lee Prakash Surya 1992 Convenient Oxidation of Oximes to Nitro Compounds with Sodium Perborate in Glacial Acetic Acid Oksimlerin Sodyum Perborat ve Asetik Asit ile Nitro Bilesiklere Kolayca Oksidasyonu Synlett 1992 4 337 339 doi 10 1055 s 1992 22006 4 Eylul 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Tiemann Ferdinand 1891 Ueber die Einwirkung von Benzolsulfonsaurechlorid auf Amidoxime Benzolsulfonik Asit Klorurunun Amidoksim Uzerindeki Etkisi 10 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Chemische Berichte 24 2 4162 4167 doi 10 1002 cber 189102402316 11 Subat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Plapinger Robert Owens Omer 1956 Notes The Reaction of Phosphorus Containing Enzyme Inhibitors with Some Hydroxylamine Derivatives Fosfor Iceren Enzim Inhibitorlerinin Bazi Hidroksilamin Turevleriyle Tepkimesi J Org Chem 21 10 1186 doi 10 1021 jo01116a610 11 Subat 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Ritz Josef Fuchs Hugo Kieczka Heinz Moran William C Caprolactam Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a05 031 26 Kasim 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi pub2 ISBN 978 3 527 30673 2 Smith Andrew G Tasker Peter A White David J 2003 The structures of phenolic oximes and their complexes Fenolik oksimlerin ve komplekslerinin yapilari Coordination Chemistry Reviews 241 1 2 61 85 doi 10 1016 S0010 8545 02 00310 7 Rao Linfeng 15 Mart 2010 Recent International R amp D Activities in the Extraction of Uranium from Seawater Deniz suyundan Uranyum Cekme ile Ilgili Son Uluslararasi AR GE Faaliyetleri 22 Nisan 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Lawrence Berkeley National Laboratory Kanno M 1984 Present status of study on extraction of uranium from sea water Deniz suyundan uranyum cekilmesi uzerine yapilan calismalarin guncel durumu Journal of Nuclear Science and Technology 21 1 1 9 Bibcode 1984JNST 21 1K doi 10 1080 18811248 1984 9731004 28 Kasim 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Dent Steve 17 Subat 2017 Endless nuclear power can be found in the seas Denizlerde sonsuz nukleer enerji bulunabilir 15 Eylul 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi Engadget 22 Subat 2017 de erisildi Rowe Aaron 27 Kasim 2007 New Nerve Gas Antidotes Yeni Sinir Gazi Panzehirleri Wired Kassa J 2002 Review of oximes in the antidotal treatment of poisoning by organophosphorus nerve agents Organofosforlu sinir ajanlariyla zehirlenmelerde oksimlerin panzehir tedavisinde kullanimi uzerine bir inceleme Journal of Toxicology Clinical Toxicology 40 6 803 16 doi 10 1081 CLT 120015840 7 Mart 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi PMID 12475193 S2CID 20536869 Johannes Panten ve Horst Surburg Flavors and Fragrances 2 Aliphatic Compounds in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2015 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 t11 t01 29 Kasim 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arsivlendi