Spermin, bütün ökaryotik hücrelerde bulunan ve sellüler metabolizmaya katılan bir poliamindir. Spermin sentezinin prekürsörü ornitin amino asididir. Bazı bakterilerde esansiyel bir büyüme faktörüdür. Fizyolojik pH ortamında polikatyondur. Spermin, bilhassa virüslerde nükleik asitlerle ilişkili olduğu ve helikal yapısının stabilize ettiği düşünülmektedir. Serbest radikal avlayıcısı olarak intrasellüler fonksiyonu DNA'yı serbest radikallerin tahribatından korumaktır. Spermin, meni kokusunun oluşmasını sağlayan asıl maddedir.
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı N1,N4-Bis(3-aminopropil)bütan-1,4-diamin | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3D model (JSmol) |
|
| 3DMet |
|
| 1750791 | |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| ECHA InfoCard | 100.000.686 |
| EC Numarası |
|
| 454653 | |
(IUPHAR/BPS) |
|
| KEGG |
|
| MeSH | Spermine |
PubChem CID |
|
| RTECS numarası |
|
| UNII |
|
| UN numarası | 3259 |
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C10H26N4 |
| Molekül kütlesi | 202,34 g mol−1 |
| Görünüm | Renksiz kristal |
| Koku | Balık veya meni kokusu gibi |
| Yoğunluk | 917 mg mL−1 |
| Erime noktası | 28 ila 30 °C (82 ila 86 °F; 301 ila 303 K) |
| Kaynama noktası | 150,1 °C; 302,1 °F; 423,2 K at 700 Pa |
| log P | -0,543 |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | Korozif |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| Piktogramlar | |
| İşaret sözcüğü | TEHLİKE |
| Tehlike ifadeleri | H314 |
| Önlem ifadeleri | P280, P305+P351+P338, P310 |
| Parlama noktası | 110 °C (230 °F; 383 K) |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler | , , , , , Termospermin |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
1678 senesinde Antonie van Leeuwenhoek insan menisinde bulunan spermin fosfat kristallerini ilk kez tanımlar. Spermin ismi ilk kez Alman kimyager ve Abel tarafından 1888 yılında kullanılır. Sperminin yapısının tam olarak anlaşılması ise 1926 yılında İngiltere (Dudley, Rosenheim ve Starling tarafından) ve Almanya'da (Wrede ve diğerleri tarafından) eş zamanlı olarak gerçekleşir.
Derivatifi
Spermin olan N1,N12-bis(etil)spermin (bir başka ismiyle BESm), poliamin analoglarıyla beraber potansiyeli üzerine 1980'lerin sonu ve 1990'larda araştırmalar yapılmıştır.
Biyosentezi

Spermin biyosentezi hayvanlarda varlığında enzimi tarafından ornitinin ile başlar. Dekarboksilasyon sonucu oluşur. Ardından sırasıyla ve tarafından katalizlenen reaksiyonlarla putresin 'in N-alkilasyonu ile ve spermidin de aynı şekilde spermine dönüşür. Sperimidin ara üründür.
Bitkilerin spermin elde edebildiği başka yolaklar da mevcuttur. Bunlardan birinde L-glutamin L-ornitin prekürsörüdür ve sonrasındaki kısım hayvanlardaki ike aynıdır. Bitkilerdeki bir diğeri yolakta ise L-arjinin dekarboksilasyonla oluşur. Ardından agmatindeki imin grubu enzimi ile hidrolize olur ve amonyak salar ve böylece guanidin üreye döner. Bunların sonucunda oluşur ve bir hidrolaz tarafından üre grubu ayrılır ve putresin oluşur. Sonrasında putresinin spermine dönüşümü hayvanlarla aynıdır.
Dipnot
- ^ Kelime "sperm" + "-in" şeklinde türetilmiştir. Bu kelimelerin etimolojileri ise şöyledir:
"Sperm" Eski Yunanca spérma(t) σπέρμα “«saçım», tohum” kelimesinden ve bu kelime de speírō, spor- σπείρω, σπορ- “saçmak, tohum ekmek” fiilinden gelir. Sprey ve diyaspora kelimeleri de aynı kökten gelir.
Almanca "-in" ekinin fonksiyonlarından biri de amin ismi türetmektir.
Kaynakça
- ^ Ha, Hyo Chol; Sirisoma, Nilantha S.; Kuppusamy, Periannan; Zweier, Jay L.; Woster, Patrick M.; Casero, Robert A. (15 Eylül 1998). "The natural polyamine spermine functions directly as a free radical scavenger". Proceedings of the National Academy of Sciences. 95 (19): 11140-11145. doi:10.1073/pnas.95.19.11140. (PMC) 21609 $2. (PMID) 9736703.
- ^ Davis Klein (2013). Organic Chemistry (İngilizce) (2. bas.).
- ^ Leeuwenhoek, Antoni Van (Ocak 1997). "Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, de natis e semine genitali animalculis". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 12 (142): 1040-1046. doi:10.1098/rstl.1677.0068. 1 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
- ^ "sperm". Nişanyan Sözlük. Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
- ^ Ladenburg, A.; Abel, J. (1888). "Ueber das Aethylenimin (Spermin?)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (İngilizce). 21 (1): 758-766. doi:10.1002/cber.188802101139. ISSN 1099-0682. 1 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
- ^ Ladenburg, A.; Abel, J. (1888). "Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (İngilizce). 21 (2): 2706-2707. doi:10.1002/cber.18880210293. ISSN 1099-0682. 1 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
- ^ Dudley, Harold Ward; Rosenheim, Otto; Starling, Walter William (1 Ocak 1926). "The Chemical Constitution of Spermine: Structure and Synthesis". Biochemical Journal. 20 (5): 1082-1094. doi:10.1042/bj0201082. ISSN 0006-2936. (PMC) 1251823 $2. (PMID) 16743746. 10 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
- ^ Dudley, Harold Ward; Rosenheim, Mary Christine; Rosenheim, Otto (1 Ocak 1924). "The Chemical Constitution of Spermine. I. The Isolation of Spermine from Animal Tissues, and the Preparation of its Salts". Biochemical Journal. 18 (6): 1263-1272. doi:10.1042/bj0181263. ISSN 0006-2936.
- ^ Wrede, F. (Ocak 1925). "Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin". DMW - Deutsche Medizinische Wochenschrift (Almanca). 51 (01): 24-24. doi:10.1055/s-0028-1136345. ISSN 0012-0472. 9 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
- ^ "N1,N12-bis(ethyl)spermine - Search Results - PubMed". PubMed (İngilizce). Erişim tarihi: 29 Mart 2025.
- ^ Paul M. Dewick (2009). Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach (3. bas.). Chichester: Wiley. s. 312. ISBN .
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Spermin butun okaryotik hucrelerde bulunan ve selluler metabolizmaya katilan bir poliamindir Spermin sentezinin prekursoru ornitin amino asididir Bazi bakterilerde esansiyel bir buyume faktorudur Fizyolojik pH ortaminda polikatyondur Spermin bilhassa viruslerde nukleik asitlerle iliskili oldugu ve helikal yapisinin stabilize ettigi dusunulmektedir Serbest radikal avlayicisi olarak intraselluler fonksiyonu DNA yi serbest radikallerin tahribatindan korumaktir Spermin meni kokusunun olusmasini saglayan asil maddedir Spermin AdlandirmalarTercih edilen IUPAC adiN1 N4 Bis 3 aminopropil butan 1 4 diaminTanimlayicilarCAS numarasi 71 44 3 serbest baz 306 67 2 tetrahidroklorur 3D model JSmol Etkilesimli goruntu3DMet B01325Beilstein Referansi 1750791ChEBI CHEBI 15746 ChEMBL ChEMBL23194 ChemSpider 1072 DrugBank DB00127 ECHA InfoCard 100 000 686EC Numarasi 200 754 2Gmelin Referansi 454653IUPHAR BPS 710KEGG C00750 MeSH SperminePubChem CID 1103RTECS numarasi EJ7175000UNII 2FZ7Y3VOQX serbest baz 9CI1570O48 tetrahidroklorur UN numarasi 3259CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID9058781InChI InChI 1S C10H26N4 c11 5 3 9 13 7 1 2 8 14 10 4 6 12 h13 14H 1 12H2 Key PFNFFQXMRSDOHW UHFFFAOYSA N SMILES NCCCNCCCCNCCCNOzelliklerKimyasal formul C10H26N4Molekul kutlesi 202 34 g mol 1Gorunum Renksiz kristalKoku Balik veya meni kokusu gibiYogunluk 917 mg mL 1Erime noktasi 28 ila 30 C 82 ila 86 F 301 ila 303 K Kaynama noktasi 150 1 C 302 1 F 423 2 K at 700 Palog P 0 543TehlikelerIs sagligi ve guvenligi OHS OSH Ana tehlikeler KorozifGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu TEHLIKETehlike ifadeleri H314Onlem ifadeleri P280 P305 P351 P338 P310Parlama noktasi 110 C 230 F 383 K Benzeyen bilesiklerBenzeyen bilesikler TermosperminAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa dogrula Bilgi kutusu kaynaklari 1678 senesinde Antonie van Leeuwenhoek insan menisinde bulunan spermin fosfat kristallerini ilk kez tanimlar Spermin ismi ilk kez Alman kimyager ve Abel tarafindan 1888 yilinda kullanilir Sperminin yapisinin tam olarak anlasilmasi ise 1926 yilinda Ingiltere Dudley Rosenheim ve Starling tarafindan ve Almanya da Wrede ve digerleri tarafindan es zamanli olarak gerceklesir DerivatifiSpermin olan N1 N12 bis etil spermin bir baska ismiyle BESm poliamin analoglariyla beraber potansiyeli uzerine 1980 lerin sonu ve 1990 larda arastirmalar yapilmistir BiyosenteziPutresin den spermidin ve spermin sentezi Ado 5 adenozil Spermin biyosentezi hayvanlarda varliginda enzimi tarafindan ornitinin ile baslar Dekarboksilasyon sonucu olusur Ardindan sirasiyla ve tarafindan katalizlenen reaksiyonlarla putresin in N alkilasyonu ile ve spermidin de ayni sekilde spermine donusur Sperimidin ara urundur Bitkilerin spermin elde edebildigi baska yolaklar da mevcuttur Bunlardan birinde L glutamin L ornitin prekursorudur ve sonrasindaki kisim hayvanlardaki ike aynidir Bitkilerdeki bir digeri yolakta ise L arjinin dekarboksilasyonla olusur Ardindan agmatindeki imin grubu enzimi ile hidrolize olur ve amonyak salar ve boylece guanidin ureye doner Bunlarin sonucunda olusur ve bir hidrolaz tarafindan ure grubu ayrilir ve putresin olusur Sonrasinda putresinin spermine donusumu hayvanlarla aynidir Dipnot Kelime sperm in seklinde turetilmistir Bu kelimelerin etimolojileri ise soyledir Sperm Eski Yunanca sperma t sperma sacim tohum kelimesinden ve bu kelime de speirō spor speirw spor sacmak tohum ekmek fiilinden gelir Sprey ve diyaspora kelimeleri de ayni kokten gelir Almanca in ekinin fonksiyonlarindan biri de amin ismi turetmektir Kaynakca Ha Hyo Chol Sirisoma Nilantha S Kuppusamy Periannan Zweier Jay L Woster Patrick M Casero Robert A 15 Eylul 1998 The natural polyamine spermine functions directly as a free radical scavenger Proceedings of the National Academy of Sciences 95 19 11140 11145 doi 10 1073 pnas 95 19 11140 PMC 21609 2 PMID 9736703 Davis Klein 2013 Organic Chemistry Ingilizce 2 bas Leeuwenhoek Antoni Van Ocak 1997 Observationes D Anthonii Lewenhoeck de natis e semine genitali animalculis Philosophical Transactions of the Royal Society of London 12 142 1040 1046 doi 10 1098 rstl 1677 0068 1 Aralik 2022 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 29 Mart 2025 sperm Nisanyan Sozluk Erisim tarihi 29 Mart 2025 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Ladenburg A Abel J 1888 Ueber das Aethylenimin Spermin Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Ingilizce 21 1 758 766 doi 10 1002 cber 188802101139 ISSN 1099 0682 1 Aralik 2022 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 29 Mart 2025 Ladenburg A Abel J 1888 Nachtrag zu der Mittheilung uber das Aethylenimin Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Ingilizce 21 2 2706 2707 doi 10 1002 cber 18880210293 ISSN 1099 0682 1 Aralik 2022 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 29 Mart 2025 Dudley Harold Ward Rosenheim Otto Starling Walter William 1 Ocak 1926 The Chemical Constitution of Spermine Structure and Synthesis Biochemical Journal 20 5 1082 1094 doi 10 1042 bj0201082 ISSN 0006 2936 PMC 1251823 2 PMID 16743746 10 Temmuz 2024 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 29 Mart 2025 Dudley Harold Ward Rosenheim Mary Christine Rosenheim Otto 1 Ocak 1924 The Chemical Constitution of Spermine I The Isolation of Spermine from Animal Tissues and the Preparation of its Salts Biochemical Journal 18 6 1263 1272 doi 10 1042 bj0181263 ISSN 0006 2936 Wrede F Ocak 1925 Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin DMW Deutsche Medizinische Wochenschrift Almanca 51 01 24 24 doi 10 1055 s 0028 1136345 ISSN 0012 0472 9 Temmuz 2024 tarihinde kaynagindan arsivlendi Erisim tarihi 29 Mart 2025 N1 N12 bis ethyl spermine Search Results PubMed PubMed Ingilizce Erisim tarihi 29 Mart 2025 Arsivlenmesi gereken baglantiya sahip kaynak sablonu iceren maddeler link Paul M Dewick 2009 Medicinal Natural Products a biosynthetic approach 3 bas Chichester Wiley s 312 ISBN 9780470742761


