Azərbaycanca
Deutsch
日本語
Lietuvos
සිංහල
Türkçe
Українська
United State
Reimer–Tiemann reaksiyonu, fenollerin orto-formilasyonu için kullanılan kimyasal bir reaksiyondur. Bu reaksiyon ilk olarak Karl Reimer ve Ferdinand Tiemann tarafından rapor edildi.
Mekanizma
Kloroform (1), güçlü bir bazla (normalde hidroksit) protonu alınarak kloroform karbanyonunu (2) oluşturulur ve bu, diklorokarben (3) vermek üzere hızlı bir şekilde alfa eliminasyonunu sağlar; bu ana reaktif türdür. Hidroksit ayrıca negatif yüklü bir (5) verecek şekilde (4) protonunu alacaktır. Negatif yük aromatik halkada yer değiştirerek onu çok daha nükleofilik hâle getirir. Diklorokarbene nükleofilik saldırı, bir ara diklorometil ikâmeli fenol (7) verir. Bazik hidrolizden sonra istenilen ürün (9) oluşur.
Tepkime koşulları
Hidroksitler kloroformda kolaylıkla çözünmediğinden reaksiyon genellikle iki fazlı bir solvent sisteminde gerçekleştirilir. En basit anlamıyla bu, sulu bir hidroksit çözeltisi ve kloroform içeren bir organik fazdan oluşur. Bu nedenle iki reaktif ayrılır ve reaksiyonun gerçekleşmesi için bir araya getirilmesi gerekir. Bu, hızlı karıştırma, faz transfer katalizörleri veya solvent olarak 1,4-dioksan gibi bir emülsifikatör ile başarılabilir.
Çeşitleri
Kloroform yerine karbon tetraklorür kullanıldığında aldehit yerine karboksilik asit ürünü elde edilir. Örneğin fenolle yapılan bu reaksiyon varyantı salisilik asit üretecektir.
Kaynakça
- ^ Wynberg and Meijer, Egbert, Hans; Meijer, Egbert W. (2005). The Reimer–Tiemann Reaction. s. 14. doi:10.1002/0471264180.or028.01. ISBN .
- ^ Dauben, William G. (1982). "The Reimer-Tiemann Reaction". Organic Reactions, Volume 28. Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. ss. 1-36. doi:10.1002/0471264180.or028.01. ISBN .
- ^ Wynberg, Hans (1 Ocak 1991), Trost, Barry M.; Fleming, Ian (Ed.), "3.4 - The Reimer–Tiemann Reaction", Comprehensive Organic Synthesis (İngilizce), Oxford: Pergamon, ss. 769-775, doi:10.1016/b978-0-08-052349-1.00048-2, ISBN , 22 Kasım 2022 tarihinde kaynağından , erişim tarihi: 28 Şubat 2022
- ^ Hine, Jack; Van Der Veen, James M. (December 1959). "The Mechanism of the Reimer-Tiemann Reaction". Journal of the American Chemical Society. 81 (24). ss. 6446-6449. doi:10.1021/ja01533a028.
- ^ Gaonkar, A.V.; Kirtany, J.K. (2010). "ChemInform Abstract: Reimer-Tiemann Reaction Using Carbon Tetrachloride". ChemInform. 22 (41). s. 1991. doi:10.1002/chin.199141092.
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
Reimer Tiemann reaksiyonu fenollerin orto formilasyonu icin kullanilan kimyasal bir reaksiyondur Bu reaksiyon ilk olarak Karl Reimer ve Ferdinand Tiemann tarafindan rapor edildi Reimer Tiemann reaksiyonuMekanizmaReimer Tiemann reaksiyonunun mekanizmasi Kloroform 1 guclu bir bazla normalde hidroksit protonu alinarak kloroform karbanyonunu 2 olusturulur ve bu diklorokarben 3 vermek uzere hizli bir sekilde alfa eliminasyonunu saglar bu ana reaktif turdur Hidroksit ayrica negatif yuklu bir 5 verecek sekilde 4 protonunu alacaktir Negatif yuk aromatik halkada yer degistirerek onu cok daha nukleofilik hale getirir Diklorokarbene nukleofilik saldiri bir ara diklorometil ikameli fenol 7 verir Bazik hidrolizden sonra istenilen urun 9 olusur Tepkime kosullariHidroksitler kloroformda kolaylikla cozunmediginden reaksiyon genellikle iki fazli bir solvent sisteminde gerceklestirilir En basit anlamiyla bu sulu bir hidroksit cozeltisi ve kloroform iceren bir organik fazdan olusur Bu nedenle iki reaktif ayrilir ve reaksiyonun gerceklesmesi icin bir araya getirilmesi gerekir Bu hizli karistirma faz transfer katalizorleri veya solvent olarak 1 4 dioksan gibi bir emulsifikator ile basarilabilir CesitleriKloroform yerine karbon tetraklorur kullanildiginda aldehit yerine karboksilik asit urunu elde edilir Ornegin fenolle yapilan bu reaksiyon varyanti salisilik asit uretecektir Kaynakca Wynberg and Meijer Egbert Hans Meijer Egbert W 2005 The Reimer Tiemann Reaction s 14 doi 10 1002 0471264180 or028 01 ISBN 9780471264187 Dauben William G 1982 The Reimer Tiemann Reaction Organic Reactions Volume 28 Hoboken NJ Wiley Interscience ss 1 36 doi 10 1002 0471264180 or028 01 ISBN 978 0471861416 Wynberg Hans 1 Ocak 1991 Trost Barry M Fleming Ian Ed 3 4 The Reimer Tiemann Reaction Comprehensive Organic Synthesis Ingilizce Oxford Pergamon ss 769 775 doi 10 1016 b978 0 08 052349 1 00048 2 ISBN 978 0 08 052349 1 22 Kasim 2022 tarihinde kaynagindan erisim tarihi 28 Subat 2022 Hine Jack Van Der Veen James M December 1959 The Mechanism of the Reimer Tiemann Reaction Journal of the American Chemical Society 81 24 ss 6446 6449 doi 10 1021 ja01533a028 Gaonkar A V Kirtany J K 2010 ChemInform Abstract Reimer Tiemann Reaction Using Carbon Tetrachloride ChemInform 22 41 s 1991 doi 10 1002 chin 199141092