Azərbaycanca
Deutsch
日本語
Lietuvos
සිංහල
Türkçe
Українська
United State
2,2-dimetilpropan olarak da adlandırılan neopentan, beş karbon atomlu çift dallı zincirli bir alkandır. Neopentan, oda sıcaklığında ve basıncında yanıcı bir gazdır, soğuk bir günde, bir buz banyosunda veya daha yüksek bir basınca sıkıştırıldığında oldukça uçucu bir sıvıya dönüşebilir.
 | |||
 | |||
| |||
| Adlandırmalar | |||
|---|---|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı 2,2-Dimetilpropan | |||
Diğer adlar Neopentan Tetrametilmetan | |||
| Tanımlayıcılar | |||
| |||
3D model (JSmol) |
| ||
| 1730722 | |||
| ChEBI |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| ECHA InfoCard | 100.006.677 | ||
| EC Numarası |
| ||
| 1850 | |||
| MeSH | neopentane | ||
PubChem CID |
| ||
| UNII |
| ||
| UN numarası | 2044 | ||
CompTox Bilgi Panosu (EPA) |
| ||
| |||
| |||
| Özellikler | |||
| Kimyasal formül | C5H12 | ||
| Molekül kütlesi | 72,15 g mol−1 | ||
| Görünüm | renksiz gaz | ||
| Koku | kokusuz | ||
| Yoğunluk | 3.255 kg/m3 (gas, 9.5 °C) 601.172 kg/m3 (liquid, 9.5 °C) | ||
| Erime noktası | -165 °C (-265 °F; 108 K) | ||
| Kaynama noktası | 95 °C (203 °F; 368 K) | ||
| Buhar basıncı | 146 kPa (at 20 °C) | ||
Henry yasası sabiti (kH) | 4.7 nmol Pa−1 kg−1 | ||
| Termokimya | |||
Isı sığası (C) | 121.07–120.57 J K−1 mol−1 | ||
Standart molar entropi (S⦵298) | 217 J K−1 mol−1 | ||
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298) | −168.5–−167.3 kJ mol−1 | ||
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298) | −3.51506–−3.51314 MJ mol−1 | ||
| Tehlikeler | |||
| GHS etiketleme sistemi: | |||
| Piktogramlar |   | ||
| İşaret sözcüğü | Danger | ||
| Tehlike ifadeleri | H220, H411 | ||
| Önlem ifadeleri | P210, P273, P377, P381, P391, P403, P501 | ||
| NFPA 704 (yangın karosu) | | ||
| Benzeyen bileşikler | |||
Benzeyen alkanlar | |||
Benzeyen bileşikler | |||
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Neopentan, sahip en basit alkandır ve akiral . Moleküler formülü C5H12(pentan) olan üç biridir, diğer ikisi n-pentan ve izopentandır. Bu üçünden standart şartlarda gaz olan tek moleküldür; diğerleri sıvıdır.
İsimlendirme
Geleneksel isim neopentan 1993 IUPAC önerilerinde hala korunmuştur, ancak 2013 önerilerine göre artık önerilmemektedir. , sistematik ad olan 2,2-dimetilpropandır, ancak ornatık sayıları gereksizdir çünkü tek olası formül “dimetilpropan” dır.
Bir neopentil ikame örneği için - genellikle "Np" ile simgelenen, yapı Me3CCH2 yer alır (Me3CCH2OH veya NpOH). Np ayrıca neptunyum elementini (atom numarası 93) sembolize ettiğinden, bu kısaltmayı dikkatle kullanmalıdır.
Eski isim tetrametilmetan da özellikle eski kaynaklarda kullanılır.
Fiziksel ozellikleri
Kaynama ve erime noktaları
Neopentanın kaynama noktası sadece 9.5 °C'dir, izopentandan (27.7 °C) ve normal pentandan (36.0 °C) ciddi ölçüde düşüktür. Bu nedenle, neopentan oda sıcaklığında ve atmosferik basınçta bir gazdır, diğer iki izomer ise (zar zor) sıvıdır.
Neopentanın erime noktası (−16.6 °C)'dır, izopentandan (−159.9 °C) 140 derece ve n- pentandan (-129.8 °C) 110 derece daha yüksektir. Bu anormallik, tetrahedral neopentan molekülü ile mümkün olduğu varsayılan daha iyi katı hal paketlemesine atfedilmiştir; ancak bu açıklamaya, diğer iki izomerden daha düşük bir yoğunluğa sahip olması nedeniyle itiraz edilmiştir. Dahası, füzyon entalpisi, hem n- pentan hem de izopentanın füzyon entalpisinden daha düşüktür, dolayısıyla yüksek erime noktasının, daha yüksek moleküler simetriden kaynaklanan bir entropi etkisinden kaynaklandığını gösterir. Gerçekte, neopentanın füzyon entropisi, n- pentan ve izopentanınkinden yaklaşık 4 kat daha düşüktür.
¹H NMR spektrumu
Neopentanın , tüm protonlar kimyasal olarak eşdeğerdir ve karbon tetraklorür içinde çözüldüğünde tek bir NMR kimyasal kaymasına = 0.902 yol açar. Bu bakımdan neopentan, tek kimyasal kayması geleneksel olarak sıfır olan silan analoğu tetrametilsilana benzer.
Neopentan molekülünün simetrisi, bazı hidrojen atomları döteryum atomları ile değiştirilirse bozulabilir. Özellikle, her bir metil grubu farklı sayıda ikame edilmiş atoma (0, 1, 2 ve 3) sahipse, bir molekül elde edilir. Bu durumda kiralite, yalnızca çekirdeklerinin kütle dağılımından kaynaklanırken, elektron dağılımı hala esasen akiraldir.
Kaynakça
- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 652. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN .
- ^ Aston, J.G.; Messerly, G.H., Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds II. Thermal and Vapor Pressure Data for Tetramethylmethane from 13.22K to the Boiling Point. The Entropy from its Raman Spectrum, J. Am. Chem. Soc., 1936, 58, 2354.
- ^ . 2 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ "Table 19(a) Acyclic and monocyclic hydrocarbons. Parent hydrocarbons". 22 Nisan 2019 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 13 Eylül 2020.
- ^ A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN .
- ^ Whitmore (1 Eylül 1934). "Preparation of Tetramethylmethane (Neopentane) and Determination of its Physical Constants1". Journal of the American Chemical Society. 55 (9): 3803-3806.
- ^ LaCoste (15 Ekim 1934). "The Rotational Wave Equation of Tetramethylmethane for Zero Potential and a Generalization". Physical Review. 46 (8): 718-724.
- ^ Wei (1999). "Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points". 38 (12): 5019-5027. doi:10.1021/ie990588m.
- ^ , Proton NMR spectrum of neopentane 14 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde ., accessed 4 Jun 2018.
- ^ Haesler (2007). "Absolute configuration of chirally deuterated neopentane" (PDF). Nature. 446 (7135): 526-529. doi:10.1038/nature05653. (PMID) 17392783. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından (PDF). Erişim tarihi: 13 Eylül 2020.
Dış bağlantılar
- Linstrom, Peter
- IUPAC Organik Kimya İsimlendirmesi (8 Haziran 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde . " Mavi Kitap " ın online versiyonu)
wikipedia, wiki, viki, vikipedia, oku, kitap, kütüphane, kütübhane, ara, ara bul, bul, herşey, ne arasanız burada,hikayeler, makale, kitaplar, öğren, wiki, bilgi, tarih, yukle, izle, telefon için, turk, türk, türkçe, turkce, nasıl yapılır, ne demek, nasıl, yapmak, yapılır, indir, ücretsiz, ücretsiz indir, bedava, bedava indir, mp3, video, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, resim, müzik, şarkı, film, film, oyun, oyunlar, mobil, cep telefonu, telefon, android, ios, apple, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, pc, web, computer, bilgisayar
2 2 dimetilpropan olarak da adlandirilan neopentan bes karbon atomlu cift dalli zincirli bir alkandir Neopentan oda sicakliginda ve basincinda yanici bir gazdir soguk bir gunde bir buz banyosunda veya daha yuksek bir basinca sikistirildiginda oldukca ucucu bir siviya donusebilir Neopentan Ball and stick model of neopentane Spacefill model of neopentaneAdlandirmalarTercih edilen IUPAC adi2 2 DimetilpropanDiger adlarNeopentan TetrametilmetanTanimlayicilarCAS numarasi 463 82 1 3D model JSmol Etkilesimli goruntuBeilstein Referansi 1730722ChEBI CHEBI 30358 ChemSpider 9646 ECHA InfoCard 100 006 677EC Numarasi 207 343 7Gmelin Referansi 1850MeSH neopentanePubChem CID 10041UNII M863R1J0BP UN numarasi 2044CompTox Bilgi Panosu EPA DTXSID6029179InChI InChI 1S C5H12 c1 5 2 3 4 h1 4H3 Key CRSOQBOWXPBRES UHFFFAOYSA N SMILES CC C C COzelliklerKimyasal formul C5H12Molekul kutlesi 72 15 g mol 1Gorunum renksiz gazKoku kokusuzYogunluk 3 255 kg m3 gas 9 5 C 601 172 kg m3 liquid 9 5 C Erime noktasi 165 C 265 F 108 K Kaynama noktasi 95 C 203 F 368 K Buhar basinci 146 kPa at 20 C Henry yasasi sabiti kH 4 7 nmol Pa 1 kg 1TermokimyaIsi sigasi C 121 07 120 57 J K 1 mol 1Standart molar entropi S 298 217 J K 1 mol 1Standart formasyon entalpisi DfH 298 168 5 167 3 kJ mol 1Standart yanma entalpisi DcH 298 3 51506 3 51314 MJ mol 1TehlikelerGHS etiketleme sistemi PiktogramlarIsaret sozcugu DangerTehlike ifadeleri H220 H411Onlem ifadeleri P210 P273 P377 P381 P391 P403 P501NFPA 704 yangin karosu 140Benzeyen bilesiklerBenzeyen alkanlar TriptanBenzeyen bilesikler TetrametilsilanAksi belirtilmedigi surece madde verileri Standart sicaklik ve basinc kosullarinda belirtilir 25 C 77 F 100 kPa Bilgi kutusu kaynaklari Neopentan sahip en basit alkandir ve akiral Molekuler formulu C5H12 pentan olan uc biridir diger ikisi n pentan ve izopentandir Bu ucunden standart sartlarda gaz olan tek molekuldur digerleri sividir IsimlendirmeGeleneksel isim neopentan 1993 IUPAC onerilerinde hala korunmustur ancak 2013 onerilerine gore artik onerilmemektedir sistematik ad olan 2 2 dimetilpropandir ancak ornatik sayilari gereksizdir cunku tek olasi formul dimetilpropan dir Genel bir R grubuna bagli bir neopentil grubu Bir neopentil ikame ornegi icin genellikle Np ile simgelenen yapi Me3CCH2 yer alir Me3CCH2OH veya NpOH Np ayrica neptunyum elementini atom numarasi 93 sembolize ettiginden bu kisaltmayi dikkatle kullanmalidir Eski isim tetrametilmetan da ozellikle eski kaynaklarda kullanilir Fiziksel ozellikleriKaynama ve erime noktalari Neopentanin kaynama noktasi sadece 9 5 C dir izopentandan 27 7 C ve normal pentandan 36 0 C ciddi olcude dusuktur Bu nedenle neopentan oda sicakliginda ve atmosferik basincta bir gazdir diger iki izomer ise zar zor sividir Neopentanin erime noktasi 16 6 C dir izopentandan 159 9 C 140 derece ve n pentandan 129 8 C 110 derece daha yuksektir Bu anormallik tetrahedral neopentan molekulu ile mumkun oldugu varsayilan daha iyi kati hal paketlemesine atfedilmistir ancak bu aciklamaya diger iki izomerden daha dusuk bir yogunluga sahip olmasi nedeniyle itiraz edilmistir Dahasi fuzyon entalpisi hem n pentan hem de izopentanin fuzyon entalpisinden daha dusuktur dolayisiyla yuksek erime noktasinin daha yuksek molekuler simetriden kaynaklanan bir entropi etkisinden kaynaklandigini gosterir Gercekte neopentanin fuzyon entropisi n pentan ve izopentaninkinden yaklasik 4 kat daha dusuktur H NMR spektrumu Neopentanin tum protonlar kimyasal olarak esdegerdir ve karbon tetraklorur icinde cozuldugunde tek bir NMR kimyasal kaymasina 0 902 yol acar Bu bakimdan neopentan tek kimyasal kaymasi geleneksel olarak sifir olan silan analogu tetrametilsilana benzer Neopentan molekulunun simetrisi bazi hidrojen atomlari doteryum atomlari ile degistirilirse bozulabilir Ozellikle her bir metil grubu farkli sayida ikame edilmis atoma 0 1 2 ve 3 sahipse bir molekul elde edilir Bu durumda kiralite yalnizca cekirdeklerinin kutle dagilimindan kaynaklanirken elektron dagilimi hala esasen akiraldir Kaynakca Front Matter Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 Blue Book Cambridge The Royal Society of Chemistry 2014 s 652 doi 10 1039 9781849733069 FP001 ISBN 978 0 85404 182 4 Aston J G Messerly G H Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds II Thermal and Vapor Pressure Data for Tetramethylmethane from 13 22K to the Boiling Point The Entropy from its Raman Spectrum J Am Chem Soc 1936 58 2354 2 Ekim 2015 tarihinde kaynagindan arsivlendi Table 19 a Acyclic and monocyclic hydrocarbons Parent hydrocarbons 22 Nisan 2019 tarihinde kaynagindan Erisim tarihi 13 Eylul 2020 A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993 Oxford Blackwell Science 1994 ISBN 978 0 632 03488 8 Whitmore 1 Eylul 1934 Preparation of Tetramethylmethane Neopentane and Determination of its Physical Constants1 Journal of the American Chemical Society 55 9 3803 3806 LaCoste 15 Ekim 1934 The Rotational Wave Equation of Tetramethylmethane for Zero Potential and a Generalization Physical Review 46 8 718 724 Wei 1999 Molecular Symmetry Rotational Entropy and Elevated Melting Points 38 12 5019 5027 doi 10 1021 ie990588m Proton NMR spectrum of neopentane 14 Nisan 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde accessed 4 Jun 2018 Haesler 2007 Absolute configuration of chirally deuterated neopentane PDF Nature 446 7135 526 529 doi 10 1038 nature05653 PMID 17392783 15 Agustos 2017 tarihinde kaynagindan PDF Erisim tarihi 13 Eylul 2020 Dis baglantilarLinstrom Peter IUPAC Organik Kimya Isimlendirmesi 8 Haziran 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde Mavi Kitap in online versiyonu