2 4 dinitrofenol 2 4 DNP ya da sadece DNP HOC6H3 NO2 2 formülüne sahip bir organik bileşik Tatlı kokulu sarı kristalimsi

2,4-dinitrofenol (2,4-DNP ya da sadece DNP), HOC₆H₃(NO2)₂ formülüne sahip bir organik bileşik. Tatlı kokulu, sarı, kristalimsi bir katıdır. Süblime olan DNP, çoğu organik çözücünün yanı sıra sulu alkalin çözeltilerde de çözünür. Kuru hâldeyken yüksek derecede patlayıcıdır ve ani patlama tehlikesi vardır. Diğer kimyasalların öncülü olarak kullanılabilen madde, mitokondrili hücrelerde adenozin trifosfat (ATP) üretimini inhibe etmesi ile biyokimyasal olarak aktiflik gösterir. Diyet ilacı olarak yüksek dozlarda kullanıldığı takdirde, bir dizi ölüm de dâhil olmak üzere ciddi yan etkiler kaydedilmiştir.

2,4-Dinitrofenol
Adlandırmalar


Tercih edilen IUPAC adı 2,4-Dinitrophenol
Tanımlayıcılar
CAS numarası	51-28-5
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:42017
ChEMBL	ChEMBL273386
ChemSpider	1448
DrugBank	DB04528
ECHA InfoCard	100.000.080
KEGG	C02496
PubChem CID	1493
UNII	Q13SKS21MN
UN numarası	– Kuru veya 15%'den az nem içeriyor. 1.1D sınıfı patlayıcı – 15%'den fazla nem içeriyor. DT Duyarlılığı azaltılmış katı patlayıcılar, zehirli – Zehirli çözelti
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0020523
InChI InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H Key: UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H Key: UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYAV
SMILES O=[N+]([O-])c1cc(ccc1O)[N+]([O-])=O c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
Özellikler
Kimyasal formül	C₆H₄N₂O₅
Molekül kütlesi	184,11 g mol⁻¹
Yoğunluk	1.683 g/cm³
Erime noktası	108 °C (226 °F; 381 K)
Kaynama noktası	113 °C (235 °F; 386 K)
Asitlik (pK_a)	4.114
Manyetik alınganlık (χ)	-73.1·10⁻⁶ cm³/mol
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	DANGER
Tehlike ifadeleri	H201, H300, H311, H331, H372, H400
Önlem ifadeleri	P261, P273, P280, P301+P310, P311
NFPA 704 (yangın karosu)	( 3) (3) (3)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0464
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).

Canlı hücrelerde DNP, protonların (hidrojen katyonlarının) biyolojik zarlar arasında geçişine olanak sağlayan bir proton özelliği gösterir. Proton gradyanını mitokondri ve kloroplast membranları boyunca dağıtan madde, hücrenin ATP kimyasal enerjisinin çoğunu üretmek için kullandığı kemiosmoz mekanizmasını çökertir. Bu durumda proton gradyanının enerjisi ATP üretmek yerine ısı olarak kaybolur.

Kaynakça

^ Budavari, Susan, (Ed.) (1989). The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (11 bas.). Rahway, N.J.: Merck. ss. 1900. ISBN . OCLC 21297020.
^ "DINITROPHENOL, WETTED WITH NOT LESS THAN 15% WATER | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov. 30 Mayıs 2010 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 20 Eylül 2019.
^ ^a ^b "Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death". J Med Toxicol. 7 (3). 2011. ss. 205-12.

[1] Budavari, Susan, (Ed.) (1989). The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (11 bas.). Rahway, N.J.: Merck. ss. 1900. ISBN . OCLC 21297020.

[2] "DINITROPHENOL, WETTED WITH NOT LESS THAN 15% WATER | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov. 30 Mayıs 2010 tarihinde kaynağından . Erişim tarihi: 20 Eylül 2019.

[3550200Tab1-3] "Summary of previously published fatalities relating to exposure to DNP including basic demographics, amount of exposure and maximal temperature recorded pre-death". J Med Toxicol. 7 (3). 2011. ss. 205-12.